Lý Uyên cho cả Lý Kiến Thành và Lý Thế Dân làm trọng tướng, và trong vòng chín ngày, họ đã chiếm được quận Tây Hà (西河, nay gần tương ứng với Lữ Lương, Sơn Tây), gây ấn tượng với cha. Sau đó, Lý Uyên chia quân đội thành chín lộ, Lý Kiến Thành và Lý Thế Dân mỗi người nắm ba lộ. Lý Uyên cũng bổ nhiệm Lý Kiến Thành làm 'tả lĩnh quân đại đô đốc', phong tước là Lũng Tây quận công. Sau đó, Lý Uyên tiến quân hướng về Trường An, song khi đến gần Hà Đông, quân lính không thể tiếp tục tiến tiếp do mưa lớn. Do có tin đồn rằng Lưu Vũ Chu và Đông Đột Quyết sắp tiến công Thái Nguyên, Lý Uyên bắt đầu hạ lệnh lui quân về Thái Nguyên, song Lý Kiến Thành và Lý Thế Dân đã thuyết phục được Lý Uyên thay đổi quyết định. Lý Kiến Thành và Lý Thế Dân sau đó chiếm được Hoắc Ấp (霍邑, nay thuộc Lâm Phần, Sơn Tây), thuyết phục được Lý Uyên bỏ qua Hà Đông và tiến thẳng về kinh thành Trường An. Sau khi vượt Hoàng Hà ở Quan Trung, Lý Uyên phái Lý Kiến Thành cùng Lưu Văn Tĩnh (劉文靜) tiến về phía đông để bảo vệ Đồng Quan và kho Vĩnh Phong (永豐倉), và cũng để chuẩn bị ngăn chặn bất kỳ đội quân cứu viện nào của Tùy từ đông đô Lạc Dương. Khi Lý Uyên tiến gần đến Trường An, Lý Uyên cho triệu cả Lý Kiến Thành và Lý Thế Dân đến để cùng bao vây kinh thành. Vào mùa đông năm 617, Lý Uyên chiếm được Trường An và tuyên bố lập Dương Hựu làm hoàng đế, tức Tùy Cung Đế. Lý Uyên tự phong cho mình làm Đường vương (唐王), trở thành quan phụ chính cho Tùy Cung Đế, Lý Kiến Thành được phong làm Đường vương Thế tử (唐王世子).

Vào mùa xuân năm 618, Lý Kiến Thành được bổ nhiệm làm Phủ Quân đại tướng quân, Đông Thảo nguyên soái, được Lý Uyên phái cùng Lý Thế Dân suất 10 vạn quân hướng về Lạc Dương, tuyên bố là đến cứu viện quân Tùy ở đây chống lại Ngõa Cương quân của Lý Mật. Quân Tùy ở Lạc Dương từ chối giao thiệp, Lý Kiến Thành và Lý Thế Dân rút về Trường An sau một số cuộc chạm trán nhỏ với Ngõa Cương quân.

Cũng vào mùa xuân năm 618, Vũ Văn Hóa Cập lãnh đạo một cuộc binh biến ở Giang Đô (江都, nay thuộc Dương Châu, Giang Tô), sát hại Tùy Dạng Đế. Khi tin tức truyền đến Trường An, Lý Uyên đã buộc Tùy Cung Đế phải thiện nhượng, lập ra triều Đường. Đường Cao Tổ lập Lý Kiến Thành làm Hoàng thái tử.

Năm 619, Đường Cao Tổ phái Lý Kiến Thành suất quân tiến công quân nổi dậy của thủ lĩnh Hộ Hương công Chúc Sơn Hải (祝山海), kết quả Lý Kiến Thành giành được chiến thắng. Cũng trong năm đó, khi Lương Đế Lý Quỹ (một thủ lĩnh nổi dậy) bị thuộc hạ là An Hưng Quý (安興貴) bắt giữ và xin hàng Đường, Đường Cao Tổ đã phái Lý Kiến Thành đến Nguyên châu ứng tiếp An Hưng Quý và giải Lý Quỹ về Trường An.

Lý Kiến Thành nổi danh khoan dung song ham thích uống rượu và săn bắn. Đường Cao Tổ muốn bồi dưỡng khả năng chính trị cho Lý Kiến Thành nên đã giao nhiều quốc sự cho Lý Kiến Thành xử lý, chỉ cần không phải quân vụ trọng yếu thì có quyền tự quyết. Đồng thời, phái Lễ bộ thượng thư Lý Cương (李綱) và Dân Bộ thượng thư Trịnh Thiện Quả (鄭善果) đến làm cung quan, tham mưu cho Lý Kiến Thành.

Vào mùa thu năm 620, tin vào lời tấu trình rằng Lý Trọng Văn (李仲文) - người khi đó đang trấn thủ Thái Nguyên, liên kết với Đông Đột Quyết và có kế hoạch nổi dậy, Đường Cao Tổ đã phái Lý Kiến Thành suất quân đến Bồ Phản (蒲反, tức Hà Đông) để chuẩn bị chống Lý Trọng Văn, trong khi triệu Lý Trọng Văn trở về kinh thành, kết quả Lý Trọng Văn tuân theo lệnh và bị xử tử.

Vào mùa xuân năm 621, khi tù trưởng Hung Nô Lưu Tiên Thành (劉仚成) suất vạn người quấy rối biên thùy của Đường, Đường Cao Tổ đã phái Lý Kiến Thành đem quân đi chống trả. Khi Lý Kiến Thành đến Phu châu, gặp quân của Lưu Tiên Thành, quân Đường giết chết hàng trăm và bắt được hơn một nghìn người Hung Nô. Lý Kiến Thành giả vờ cho phóng thích số tù nhân Hung Nô bị bắt, khiến một lượng lớn người Hung Nô đến xin hàng. Lý Kiến Thành thấy quân Hung Nô quá đông, lo sợ sẽ có biến nên đã giết chết hết họ, chỉ Lưu Tiên Thành trốn thoát và chạy đến chỗ Lương Đế Lương Sư Đô. Năm 622, Lý Kiến Thành là một trong các tướng lĩnh được Đường Cao Tổ phái đi chống lại một cuộc tiến công của Đông Đột Quyết.